Nacque il 28 settembre 1862 a Altposchau Tans, in Boemia, da una famiglia di origine ebraica. Nel 1885, trasferitosi a Trieste, creò una società, la Adolf Blum & Popper: 30 anni più tardi Joyce avrebbe combinato insieme il nome di battesimo di Popper e il cognome del suo socio per creare il protagonista del suo Ulysses, Leopold Bloom.
Nel 1888 sposò una donna triestina, Letizia, pittrice di talento con un forte attaccamento agli ideali dell’irredentismo: dall’unione nacquero : Amalia, Lisetta e Peppino.
Nel 1894 fondò una propria compagnia di import-export, con sede lungo il Canal Grande, nel centro di Trieste e nel 1906 divenne socio fondatore della “Adriatica”, la più grande compagnia di navigazione di Trieste. Nello stesso periodo Popper e la sua famiglia si trasferirono nella loro nuova villa sulla collina di San Vito, dove James Joyce andava a dare lezioni ad Amalia e a sua sorella Lisetta oltre a essere, secondo alcune fonti, invitato in alcune occasioni mondane.
Nel ’14, all’inizio della guerra, Popper lasciò Trieste per Vienna e in un secondo momento si riunì al resto della famiglia in Italia. Alla fine della guerra riebbe la sua posizione alla “Adriatica” ma entro la metà degli anni trenta fu portato a un coatto pensionamento a causa delle sue origini semite; né questo fu sufficiente se si pensa che nel 1938 venne avviata una procedura per privarlo della cittadinanza (il risultato di tale azione non è noto).
Anche più tristi, per Popper furono gli anni della Seconda Guerra Mondiale: nel 1942 si trasferì nella casa di Amalia in via Carpaccio assieme alla figlia e al genero Michele Risolo; i pericoli crescenti consigliarono di allontanare Amalia dal padre e dal marito, mandandola a Firenze; la casa fu bombardata e, con l’occupazione di Trieste da parte dei nazisti, sua figlia Lisetta fu deportata: morì assieme al marito ad Auschwitz nel 1944 (il figlio Peppino era gia precocemente deceduto nel 1937). Leopoldo Popper morì il 14 gennaio 1945.